| Season | School | Record |
|---|---|---|
| 2018-2019 | Vincennes Lincoln | 10-14 |
| 2014-2015 | Shakamak | 5-18 |
| 2013-2014 | Shakamak | 4-16 |
| 2012-2013 | Shakamak | 10-12 |
| 2011-2012 | Shakamak | 14-9 |
| 2010-2011 | Shakamak | 10-13 |
| 2009-2010 | Shakamak | 17-8 |
| 2008-2009 | Shakamak | 13-11 |
| 2007-2008 | Loogootee | 4-18 |
| 2006-2007 | Loogootee | 13-9 |
| 2005-2006 | Loogootee | 16-8 |
| 2004-2005 | Loogootee | 21-5 |
| 2003-2004 | Loogootee | 19-5 |
| 2002-2003 | Loogootee | 19-7 |
| 2000-2001 | Seymour | 10-11 |
| 1999-2000 | Seymour | 6-15 |
| 1998-1999 | Seymour | 7-14 |
| 1997-1998 | Seymour | 10-11 |
| 1996-1997 | Seymour | 14-8 |
| 1995-1996 | Seymour | 9-12 |
| 1994-1995 | Seymour | 12-10 |
| 1993-1994 | Seymour | 11-11 |